Santa Croce venne fondata nel secolo XII dai Conti Atti, Signori di Sassoferrato,  per i Monaci Camaldolesi provenienti da San Vittore e con materiale della vicina città di Sentinum. L'Abbazia ebbe un rapido e rigoglioso sviluppo tanto che, neppure a un secolo dalla fondazione, aveva una cinquantina di chiese e priorie dipendenti da essa, si segnala anche un'elevata vita spirituale di molti monaci, tra cui il Beato Alberto e il Beato Gherardo.

Famosa fu la grande festività del 2-3-4 maggio e cui intervenivano i priori e del popolo di Sassoferrato e nella quale alla solenne processione si univano fiere, giochi e la gara del pallio.
Per la sua struttura ed ornamentazione S. Croce costituisce un'opera di grande interesse artistico. Dall'esterno non appare nulla dell'architettura interna, infatti, da un lato, la costruzione è inglobata nella struttura conventuale. Il campanile attuale, sembra risalga al 1300 e originariamente doveva avere la funzione protettiva di fortezza. Le due antiche campane che si conservano nella chiesa sono, la maggiore del 1400 e l'altra del 1412. Il portale è quasi del tutto nascosto da due muri di sostegno costruiti dai monaci nel primo decennio del '900. Il vano che ne risulta è coperto da una volta a botte, con cornici in pietra scolpita a motivi geometrici e floreali. Il portale è costituito da 4 archi concentrici che poggiano su pilastri con capitelli ornati con motivi bestiari. La struttura interna è a pianta centrale, più precisamente quadrata, ad esedre, di tipo bizantino. Interessantissima è la ricca e varia decorazione dei capitelli dei pilastri e delle semicolonne che mostra motivi floreali e geometrici, intrecci viminei, volute e qua e la figure umane stilizzate, tutte in rapporto con il sacrificio della Croce. Degli affreschi che nel '300 dovevano ricoprire pareti, absidi e perfino pilastri, si notano ora su colonne, quelli di S. Caterina sulla ruota e del Beato Alberto e sempre dello stesso periodo si possono vedere quelli dell'abside del lato sinistro della chiesa che raffigurano episodi della vita di S. Tommaso Apostolo, insieme alla Madonna, al Crocifisso e al Beato Alberto. Sono da menzionare due opere tra le più importanti della chiesa, momentaneamente conservate altrove. La prima, del secolo XV è il maestoso polittico, ritenuto erroneamente per lungo tempo opera di Antonio da Fabriano, si deve a Federico Zeri l'attribuzione esatta a Giovan Antonio da Pesaro. L'altra opera datata 1524 è una pala raffigurante San Benedetto, di Pietro Paolo Agabiti. Notevole all'interno dell'abbazia un San Rocco in terracotta invetriata della seconda metà del XV secolo ed il raro Paliotto ligneo dorato del XVII secolo, addossato all'altare maggiore.