Matelica fu fondata dagli Umbri, antico popolo di stirpe italica, come attesta Plinio il Vecchio, anche se recenti scoperte archeologiche all'interno del Teatro Comunale fanno pensare ad insediamenti piceni. In seguito, nell'anno 664, divenne "Municipio" di Roma, cioè venne assoggettata da Roma mantenendo però il diritto di amministrarsi da sola e non invece quello di godere dei diritti politici dell'Urbe. Il territorio di Matelica durante il Triumvirato fu diviso in centurie, che venivano assegnate a coloni e a soldati veterani. Del periodo romano, rimangono alcune iscrizioni: lapide di Camurio, l'iscrizione di Sabino e quella di Caio Arrio. Matelica fu Sede Vescovile dal V al VI sec., venendo poi assoggettata nell'anno 578 alla Diocesi di Camerino. I Vescovi che risiedettero a Matelica e dei quali ci resta notizia furono: Equizio, che partecipò al concilio di Roma del 487 e Florenzio che mancò dalla città per molti anni per accompagnare Papa Virgilio a Costantinopoli nel 548. Secondo una tradizione, nei pressi di Matelica, nell'attuale zona Cavalieri, durante il periodo delle invasioni barbariche si combatté la battaglia tra i Bizantini, comandati da Narsete, e i Goti, guidati da Totila che morì sul campo. In seguito la città venne occupata e distrutta dai Longobardi. Dopo tale periodo, Matelica risorse e nel basso medioevo, pur appartenendo giuridicamente alla Santa Sede, in quanto compresa nella Marca di Ancona, fu soggetta al dominio dell'Imperatore di Germania, dal 962 anche re d'Italia. La città venne trattata benignamente dagli Imperatori tedeschi; sia da Federico Barbarossa, che da Ottone IV. La prima notizia che conferma l'esistenza dell'organizzazione comunale di Matelica si ha nel 1162, quando si incominciarono ad avere alcune sottomissioni di castellani e piccoli feudatari. Il Comune di Matelica, come altri Comuni marchigiani, ebbe origine essenzialmente rurale, risultando costituito dall'unione di proprietari e coltivatori della terra. Nel 1255 Matelica, che ha dovuto a più lottare contro gli Ottoni (famiglia di Conti che faceva risalire la sua presenza a Matelica al 946, anno in cui l'Imperatore tedesco Ottone I donò la Città a un loro avo), sembra avere la meglio: la famiglia si sottomette al Comune. Nel periodo comunale la Città, a secondo dei suoi interessi, si alleò ora con una fazione ora con l'altra, partecipando a varie battaglie contro i Comuni vicini. Nel 1305 partecipò alla lega guelfa. Il Comune è retto, oltre che dal Podestà, dal Capitano del popolo e dal Consiglio degli Anziani. Da rilevare la partecipazione al governo della città dei Rettori e Consiglieri delle varie corporazioni artigianali costituenti il nucleo principale del Consiglio cittadino. Esse erano nove: Notari, Mercanti, Calzolai, Fabbri, Tornitori, Lanaiuoli, Falegnami, Sarti e Muratori. In questo periodo si formano le Società e Compagnie d'armi per la difesa e sicurezza della Città. Il passaggio dal comune alla signoria fu causato dallo stato di tensione esistente in quell'epoca tra le classi e dalle divisioni tra Guelfi e Ghibellini. Nel 1394 gli Ottoni ottengono dal Papa Bonifacio IX il Vicariato della Città, essi con una continuità dinastica del tutto eccezionale, riuscirono a far giungere il governo signorile a Matelica, fino alla metà del XVI sec. Nei primi anni lasciarono in vigore le vecchie leggi, rispettarono il sistema vigente per le elezioni e non usurparono i diritti del popolo e delle corporazioni. La relativa pace portò dei benefici anche dal lato economico: infatti furono realizzati opifici, edificate conce, tintorie e aumentò notevolmente il commercio dei tessuti in lana. Ben presto però il governo degli Ottoni si trasformò sempre di più in regime assolutista e tiranno. Tale dominio era tuttavia relativamente assoluto in quanto, al di sopra della signoria, vi era la Sede Apostolica che gli Ottoni mal tolleravano. A causa della loro condotta tirannica i loro rapporti con i matalicesi si erano fatti talmente tesi che alcuni cittadini, nel febbraio del 1545, ordinarono una congiura con lo scopo di uccidere alcuni membri della famiglia ma il complotto fu scoperto da un tale Falcone da Falconara. Dopo tante lotte e numerosi viaggi di delegazione dei cittadini a Roma, finalmente nel 1576 Papa Gregorio XIII spogliò definitivamente gli Ottoni della signoria. Nel 1578 Nicolò di Aragona, governatore generale della Marca, prese possesso della Città a nome della Sede Apostolica. Matelica fu così governata da un Commissario Apostolico inviato dal Papa. Con Paolo V, nel 1618, Matelica fu affidata ad un Governatore indipendente da quello della Marca, con piena giurisdizione; e per questo riconoscimento lo stemma di Paolo V Borghese fu innalzato sulle porte dei principali edifici pubblici. Si conservò l'antica divisione della Città in quattro quartieri: Santa Maria, Campamante, Civita e Civitella. A capo di ogni quartiere fu posto un Priore, facente parte di diritto del Consiglio generale. L'amministazione della Città era retta da un Gonfaloniere e tre priori, eletti nel Consiglio generale. La popolazione accettò pacificamente il nuovo governo, nel quale vide un periodo di pace dopo secoli di lotte intestine. In questo periodo i cittadini erano divisi in due partiti: uno favorevole al ripristino della signoria, l'altro devoto al nuovo governo. A placare questa sorta di guerra civile intervenne il Governatore di Macerata, mons. Ottavio Bandini, il quale, dopo essere riuscito ad ottenere la reciproca riconciliazione tra le due parti, vietò anche le denominazioni che li distinguevano e, con un suo decreto, cancellò tutti i processi fatti fino ad allora tra il Comune e la Santa Sede. La Città, se si escludono alcuni piccoli fatti di lotte interne, visse un periodo di pace e di ricchezza, grazie anche al commercio e alla produzione dei panni di lana. Esistevano infatti a Matelica oltre cento fabbriche dedite a questo tipo di produzione. Con una bolla di Benedetto XIV, del 26 settembre 1761, Matelica ottenne d'essere restituita al rango di "Città" con tutte le prerogative che distinguevano le principali città dello Stato Pontificio. Nel 1785 Pio VI con la bolla dell'8 luglio, reintegrava la Città a Sede Vescovile, separandola dalla diocesi camerte. Nel 1797, con lo scoppio della rivoluzione Francese e quindi, nel periodo risorgimentale, seguì le vicende delle Marche. Venne costruito il nuovo Municipio (1854) che fu trasferito dall'antico palazzo Marefoschi e, verso il 1861, venne iniziata l'apertura del nuovo corso. Con l'introduzione della libertà di commercio, i Matelicesi si trovarono disorientati e l'industria dei panni lana entrò in una profonda crisi, da cui non si sollevò più. A risolvere parzialmente la situazione economica, contribuì la costruzione della ferrovia, avvenuta nel 1886